Повернувшись з-за кордону в жовтні 1750, С. працював викладачем піїтики у Переяславському колегіумі, але за нетрадиційний підхід до викладання звільнений з посади і восени 1751 повернувся до КМА, де продовжив навчання у класі богослов’я, вивчаючи давньоєврейську, грецьку та латинську мови, проте повного курсу не закінчив. Його, як найкращого студента митрополит Київський, Галицький і всієї Малої Росії Т. Щербацький, покровитель КМА, рекомендував домашнім учителем поміщику С. Томарі в с. Каврай Переяславського полку (тепер с. Коврай Золотоніського р-ну Черкас, обл.). Тут С. від 1753 до 1759 з невеликою перервою навчав малолітнього сина Томари Василя (пізніше щирого шанувальника свого вчителя) різним наукам, розробив і вперше застосував свою оригінальну педагогічну концепцію “виховання серця”. Як відзначає М. Ковалинський, “Сковорода почав більше плекати серце молодого свого вихованця і, розглядаючи природні його нахили, допомагати лиш природі у вирощуванні спрямування легким, невідчутним, а не дочасно обтяжувати його розум науками,- і вихованець прив’язався до нього внутрішньою любов’ю”. У кінці 1759 на запрошення єпископа Бєлгородського і Оболонського Й. Миткевича С. став викладачем піїтики, а згодом – грецької мови у Харківському колегіумі, де працював із перервами до 1764. Тут він познайомився з вихованцем Харківського колегіуму М. Ковалинським, який відтоді став його послідовником і найближчим другом на все життя, а після смерті С. – першим біографом і видавцем творів. 1764 С. разом з Ковалинським здійснили поїздку до Києва, відвідали Києво-Печерську лавру. 1768 на прохання харківського губернатора. Є. О. Щербиніна, який глибоко шанував талант і розум С., останній повернувся до викладання у Харківському колегіумі, але 1769, на цей раз назавжди, покинув царину офіційної служби. Від цього моменту почався найважливіший період життя С. – життя мандрівного філософа, що тривав до його смерті.
Повернувшись з-за кордону в жовтні 1750, С. працював викладачем піїтики у Переяславському колегіумі, але за нетрадиційний підхід до викладання звільнений з посади і восени 1751 повернувся до КМА, де продовжив навчання у класі богослов’я, вивчаючи давньоєврейську, грецьку та латинську мови, проте повного курсу не закінчив. Його, як найкращого студента митрополит Київський, Галицький і всієї Малої Росії Т. Щербацький, покровитель КМА, рекомендував домашнім учителем поміщику С. Томарі в с. Каврай Переяславського полку (тепер с. Коврай Золотоніського р-ну Черкас, обл.). Тут С. від 1753 до 1759 з невеликою перервою навчав малолітнього сина Томари Василя (пізніше щирого шанувальника свого вчителя) різним наукам, розробив і вперше застосував свою оригінальну педагогічну концепцію “виховання серця”. Як відзначає М. Ковалинський, “Сковорода почав більше плекати серце молодого свого вихованця і, розглядаючи природні його нахили, допомагати лиш природі у вирощуванні спрямування легким, невідчутним, а не дочасно обтяжувати його розум науками,- і вихованець прив’язався до нього внутрішньою любов’ю”. У кінці 1759 на запрошення єпископа Бєлгородського і Оболонського Й. Миткевича С. став викладачем піїтики, а згодом – грецької мови у Харківському колегіумі, де працював із перервами до 1764. Тут він познайомився з вихованцем Харківського колегіуму М. Ковалинським, який відтоді став його послідовником і найближчим другом на все життя, а після смерті С. – першим біографом і видавцем творів. 1764 С. разом з Ковалинським здійснили поїздку до Києва, відвідали Києво-Печерську лавру. 1768 на прохання харківського губернатора. Є. О. Щербиніна, який глибоко шанував талант і розум С., останній повернувся до викладання у Харківському колегіумі, але 1769, на цей раз назавжди, покинув царину офіційної служби. Від цього моменту почався найважливіший період життя С. – життя мандрівного філософа, що тривав до його смерті.